Sikloheksanon (C₆H₁₀O) terutama digunakan sebagai zat antara industri untuk pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, dua bahan kimia penting dalam produksi nilon. Ia juga berfungsi sebagai-pelarut dengan titik didih tinggi untuk pelapis, cat, perekat, tinta, dan resin khusus karena solvabilitas dan stabilitas kimianya yang sangat baik. Karena reaktivitasnya yang serbaguna dan rantai pasokan global yang matang, sikloheksanon tetap menjadi salah satu zat antara keton terpenting di dunia untuk pembuatan polimer, farmasi, dan bahan kimia halus.
Apa itu Sikloheksanon?
Sikloheksanon (CAS 108-94-1)adalah keton cair tidak berwarna-hingga-pucat-kuning, diproduksi secara industri melalui oksidasi katalitik sikloheksana atau hidrogenasi fenol. Ini adalah perantara awal untuk dua prekursor nilon bervolume - asam adipat dan kaprolaktam - terbesar di dunia, itulah sebabnya ia berada di dekat pusat rantai pasokan poliamida global.
sifat fisik sikloheksanon
| Milik | Nilai |
|---|---|
| Nomor CAS | 108-94-1 |
| Rumus Molekuler | C₆H₁₀O |
| Berat Molekul | 98,15 gram/mol |
| Penampilan | Cairan tidak berwarna sampai kuning pucat |
| Titik didih | 155–156 derajat |
| Kepadatan | 0,947 gram/cm³ |
| Titik nyala | 44 derajat (cangkir tertutup) |
| Kelarutan | Sedikit larut dalam air (~3,75% b/b pada 25 derajat); dapat bercampur dengan sebagian besar pelarut organik |
Untuk Apa Sikloheksanon Digunakan?
Ringkasan Penggunaan Utama
| Aplikasi | Pentingnya | Produk Akhir |
|---|---|---|
| Asam Adipat | ★★★★★ | Nilon 6,6 |
| kaprolaktam | ★★★★★ | Nilon 6 |
| Pelarut | ★★★★☆ | Cat & Pelapis |
| Farmasi | ★★★★☆ | Perantara Narkoba |
| Agrokimia | ★★★★☆ | Pestisida |
| Bahan Kimia Halus | ★★★★☆ | Sintesis Organik |
Laporan pasar industri secara konsisten menunjukkan hal itukaprolaktam dan asam adipat bersama-sama mendominasi konsumsi sikloheksanon. Analisis pasar independen pada tahun 2024–2025 menempatkan kaprolaktam saja pada sekitar 60–68% dari permintaan sikloheksanon global, dan kombinasi penggunaan antara nilon-6 / nilon-6,6 (kaprolaktam + asam adipat bersama-sama) pada sekitar70% dari total konsumsi global, dan sisanya dibagi terutama antara penggunaan pelarut (cat, pelapis, perekat, tinta) dan penggunaan khusus yang lebih kecil dalam bidang farmasi dan bahan kimia pertanian.
Mengapa Sikloheksanon Penting dalam Industri?
| Keuntungan | Mengapa Itu Penting |
|---|---|
| Perantara kimia yang sangat baik | Struktur cincinnya terbuka dengan rapi di bawah oksidasi untuk menghasilkan enam-asam karbon diasam (asam adipat) linier - persis dengan panjang rantai yang dibutuhkan nilon 6,6 |
| Polaritas pelarut seimbang | Polaritas sedang melarutkan resin polar dan karet/lilin non-polar, yang hanya dapat dilakukan oleh beberapa pelarut tunggal |
| Titik didih tinggi (155–156 derajat ) | Penguapan yang lebih lambat dibandingkan aseton atau MEK memberikan pembentukan lapisan film yang lebih baik dan meratakan lapisan |
| Kompatibilitas resin yang sangat baik | Daya larut yang kuat untuk resin PVC, vinil, dan selulosa yang digunakan dalam perekat dan tinta |
| Teknologi produksi yang matang | Optimalisasi proses selama beberapa dekade (rute oksidasi sikloheksana dan hidrogenasi fenol) menjaga biaya produksi tetap dapat diprediksi dan terukur |
| Ketersediaan global | Berbagai rute produksi dan basis besar produsen di Asia-Pasifik, Amerika Utara, dan Eropa mengurangi-risiko pasokan sumber tunggal |
Singkatnya, sikloheksanon tidak digunakan secara default - digunakan karena tidak ada keton yang lebih murah dan memiliki skalabilitas yang sama yang memberikan kombinasi kimia pembuka cincin yang sama (untuk asam adipat/kaprolaktam)Dansolvabilitas (untuk pelapis/perekat) dalam satu molekul.
Aplikasi Industri Utama Sikloheksanon
| Industri | Tujuan | Mengapa Sikloheksanon? |
|---|---|---|
| Manufaktur Nilon | Perantara kimia | Efisiensi konversi tinggi menjadi asam adipat dan kaprolaktam |
| Cat & Pelapis | Pelarut | Penguapan yang lambat menghasilkan film yang halus,-bebas cacat |
| Perekat | Pelarut | Daya larut yang kuat untuk resin dan polimer |
| Pengolahan PVC | Pemrosesan pelarut | Kompatibilitas luar biasa dengan resin vinil |
| Farmasi | Sintesis perantara | Kimia keton serbaguna untuk-reaksi pembentukan cincin |
| Agrokimia | Sintesis perantara | Fungsionalisasi yang mudah untuk zat antara pestisida/herbisida |
Pembuatan nilonsejauh ini merupakan konsumen sikloheksanon terbesar berdasarkan volume - permintaan sikloheksanon global diperkirakan mencapai lebih dari 3,7 juta metrik ton per tahun, dengan sebagian besar disalurkan langsung ke pabrik kaprolaktam dan asam adipat yang sering berlokasi bersamaan dengan produksi sikloheksanon untuk efisiensi logistik.Cat dan pelapisgunakan sikloheksanon khusus karena laju penguapannya yang lambat, yang memungkinkan lapisan film yang diaplikasikan menjadi rata sebelum dikeringkan, sehingga mengurangi bekas kuas dan-tekstur kulit jeruk.Perekat dan pemrosesan PVCmengandalkan kekuatannya sebagai pelarut untuk vinil dan polimer selulosa, sedangkan pelarut yang lebih lemah seperti aseton gagal melarutkan resin sepenuhnya. Di dalamfarmasi dan agrokimia, sikloheksanon berfungsi sebagai-bahan penyusun bervolume lebih kecil namun penting secara teknis, dihargai karena kemudahan cincin dan gugus karbonilnya difungsikan menjadi molekul yang lebih kompleks.
Sikloheksanon dalam Produksi Asam Adipat
Aliran Industri
sikloheksana
↓
Minyak KA (campuran sikloheksanol/sikloheksanon)
↓
Sikloheksanon
↓
Oksidasi Asam Nitrat / Oksidasi Hijau (H₂O₂, O₂ katalitik)
↓
Asam Adipat
↓
Nilon 6,6
Mengapa menghasilkan asam adipat: Asam adipat adalah asam dikarboksilat enam{0}}karbon yang bereaksi dengan heksametilenadiamina membentuk nilon 6,6 melalui polikondensasi. Sikloheksanon (melalui pembelahan cincin oksidatif) adalah rute paling langsung dan terukur menuju rantai enam-karbon tersebut.
Mengapa nilon 6,6 secara khusus: Nilon 6,6 menawarkan titik leleh yang lebih tinggi dan stabilitas dimensi yang lebih baik dibandingkan nilon 6, menjadikannya kelas pilihan untuk plastik rekayasa otomotif, kantung udara, dan-tekstil berperforma tinggi.
pasar global: Konsumsi asam adipat di AS sendiri mewakili sekitar 30–35% permintaan global pada tahun 2023, dengan manufaktur karpet menyumbang sekitar 30% dari permintaan asam adipat di AS, khususnya - yang mencerminkan betapa terkonsentrasinya permintaan penggunaan akhir dalam satu aplikasi hilir.
Pergeseran proses ramah lingkungan: Jalur oksidasi asam nitrat tradisional menghasilkan dinitrogen oksida (N₂O) sebagai produk sampingan, gas rumah kaca yang kuat, yang mendorong investasi industri pada rute oksidasi-peroksida/tungstat-yang dikatalisis dan katalitik-oksigen sebagai alternatif emisi-yang lebih rendah (lihat artikel pendamping kami,Apakah Sikloheksanon Mudah Teroksidasi?, untuk detail mekanisme).
Sikloheksanon dalam Produksi Kaprolaktam
Sikloheksanon adalah bahan mentah utama untuk produksi kaprolaktam, yang diubah menjadi kaprolaktam melalui pembentukan oksim dan penataan ulang Beckmann. Caprolactam adalah monomer utama untuk manufaktur Nylon 6, menjadikan sikloheksanon sebagai penghubung penting dalam rantai pasokan nilon global.
Sikloheksanon
↓
Cyclohexanone Oxime (reaksi dengan hidroksilamina)
↓
Penataan Ulang Beckmann
↓
kaprolaktam
↓
Nilon 6
Pembentukan oksim: Sikloheksanon bereaksi dengan hidroksilamina (atau hidroksilamina sulfat) membentuk sikloheksanon oksim, langkah pertama menuju kimia-ekspansi cincin.
Penataan ulang Beckmann: Di bawah katalisis asam (biasanya oleum/asam sulfat; semakin banyak zeolit-proses fase uap-yang dikatalisis), oksim mengalami penataan ulang Beckmann - ikatan C=N bermigrasi ke dalam cincin, mengubah karbosiklus beranggota enam-menjadi cincin laktam beranggota tujuh.
Kepentingan industri: Kaprolaktam menyumbang pangsa aplikasi tunggal terbesar di pasar sikloheksanon global - laporan industri independen tahun 2024–2025 menyebutkan bahwa kaprolaktam menyumbang sekitar 60–68% dari total konsumsi sikloheksanon, menjadikannya pendorong dominan permintaan sikloheksanon di seluruh dunia.
Aplikasi: Kaprolaktam dipolimerisasi menjadi nilon 6, digunakan secara luas dalam serat tekstil, karpet, resin teknik, dan benang industri - dengan sekitar seperempat keluaran nilon 6 digunakan untuk resin teknik dan sisanya untuk aplikasi serat, menurut data pasar industri.
Sikloheksanon sebagai-Pelarut Industri Berkinerja Tinggi
| Aplikasi | Mengapa Sikloheksanon Digunakan |
|---|---|
| Cat | Pembentukan film luar biasa, retensi-tanda kuas minimal |
| Pelapis | Titik didih yang tinggi memperpanjang waktu buka untuk hasil akhir yang lebih halus |
| Tinta Cetak | Dispersi dan pembasahan pigmen yang baik |
| Perekat | Kompatibilitas resin yang kuat pada jenis vinil dan selulosa |
| PVC | Kekuatan pelarut yang kuat untuk pemrosesan resin vinil |
Mengapa tidak aseton?Aseton menguap jauh lebih cepat (titik didih ~56 derajat vs. sikloheksanon ~155–156 derajat ), yang berarti aseton akan hilang sebelum lapisan film pelapis menjadi rata - sehingga menyebabkan cacat seperti kulit jeruk atau kilap yang buruk. Penguapan sikloheksanon yang lebih lambat memberikan waktu kerja lebih lama bagi para formulator, itulah sebabnya ia dipilih secara khusus dibandingkan aseton atau MEK dalam formulasi pelapis, tinta, dan perekat kelas atas, meskipun aseton lebih murah dan lebih banyak tersedia.
Aplikasi Manufaktur Bahan Kimia Lainnya
| Aplikasi | Kasus Penggunaan |
|---|---|
| Farmasi | Sintesis perantara untuk prekursor obat dan kimia keton khusus |
| Bahan Kimia Elektronik | Tingkat-pelarut dengan kemurnian tinggi untuk pembersihan dan pemrosesan dalam manufaktur elektronik |
| Agrokimia | Prekursor dalam sintesis antara pestisida dan herbisida |
| Bahan Kimia Karet | Pelarut untuk melarutkan karet mentah selama peracikan |
| Pemlastis | Kimia bahan baku berdekatan dengan produksi pemlastis berbasis-asam-adipat |
| Bahan Kimia Khusus | Reagen keton-tujuan umum dalam sintesis organik halus |
Sikloheksanon vs Pelarut Keton Lainnya
| Milik | Sikloheksanon | Aseton | MEK |
|---|---|---|---|
| Titik didih | ★★★★★ (155–156 derajat ) | ★★ (56 derajat ) | ★★★ (80 derajat) |
| Kekuatan Pelarut | ★★★★★ | ★★★★ | ★★★★ |
| Tingkat Penguapan | Rendah | Tinggi | Sedang |
| Nilon Menengah | Ya | TIDAK | TIDAK |
Inilah pembeda yang paling penting bagi pembeli yang mengevaluasi alternatif pelarut:sikloheksanon adalah satu-satunya dari ketiganya yang juga berfungsi sebagai perantara rantai-nilon.Peran ganda tersebut - pelarut berkinerja tinggi-Danprekursor polimer - unik di antara pelarut keton pada umumnya dan merupakan alasan utama produsen bahan kimia terpadu mempertahankan kapasitas sikloheksanon meskipun pelarut lain lebih murah untuk aplikasi pembersihan/penghilang lemak murni.
Penyimpanan, Pengemasan, dan Transportasi
Panduan praktis untuk tim pengadaan dan logistik:
- Penyimpanan: Simpan dalam wadah yang tertutup rapat dan tahan korosi-pada suhu kamar, jauh dari sumber panas, api terbuka, dan oksidator kuat. Penyimpanan massal biasanya menggunakan selimut nitrogen untuk mengurangi oksigen di ruang kepala dan risiko kebakaran.
- Kemasan: Biasanya dikirim dalam drum baja, tas jinjing IBC, atau kontainer tangki ISO untuk volume massal; wadah sebaiknya menggunakan segel karet yang tahan terhadap sikloheksanon untuk mencegah kebocoran.
- Umur Simpan: Sikloheksanon stabil secara kimia pada kondisi penyimpanan normal dan tidak mudah membentuk peroksida seperti yang dilakukan beberapa eter; umur simpan yang umum dalam wadah tertutup diukur dalam beberapa tahun, meskipun warna/kemurnian harus diperiksa berdasarkan Sertifikat Analisis (COA) pemasok untuk-stok yang disimpan lama.
- Klasifikasi transportasi: Nomor PBB1915, Kelas Bahaya3(cairan mudah terbakar), Grup PengepakanAKU AKU AKUberdasarkan peraturan DOT, IMDG, dan IATA.
- Titik nyala: 44 derajat (cangkir tertutup) - diklasifikasikan sebagai cairan mudah terbakar yang memerlukan tindakan pencegahan penanganan Kelas 3 standar (pembumian/pengikatan selama pemindahan, alat non-percikan, kontrol sumber pengapian).
- Keamanan: Menyebabkan iritasi kulit dan mata dan dapat menyebabkan iritasi pernafasan jika terhirup; APD standar (sarung tangan, kaca mata, ventilasi) diperlukan selama penanganan sesuai panduan SDS.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Untuk apa sikloheksanon terutama digunakan?
Terutama sebagai zat antara kimia untuk produksi kaprolaktam (nilon 6) dan asam adipat (nilon 6,6), dan yang kedua sebagai pelarut dengan titik-titik didih-tinggi dalam cat, pelapis, perekat, dan tinta.
Apakah sikloheksanon digunakan dalam produksi nilon?
Ya - ini adalah bahan awal untuk kedua prekursor nilon utama: kaprolaktam (melalui pembentukan oksim dan penataan ulang Beckmann) untuk nilon 6, dan asam adipat (melalui pembelahan cincin oksidatif) untuk nilon 6,6.
Bagaimana sikloheksanon diubah menjadi asam adipat?
Melalui pembukaan cincin oksidatif, secara tradisional menggunakan asam nitrat dengan katalis tembaga/vanadium, atau semakin meningkat melalui hidrogen peroksida dengan katalis tungstat atau oksigen molekuler katalitik, yang memecah ikatan cincin C–C untuk menghasilkan asam karbon enam{1}}linear.
Bagaimana kaprolaktam diproduksi?
Sikloheksanon bereaksi dengan hidroksilamina membentuk sikloheksanon oksim, yang kemudian mengalami penataan ulang Beckmann yang dikatalisis asam untuk memperluas cincin beranggota enam menjadi cincin laktam beranggota tujuh dari kaprolaktam.
Apakah sikloheksanon merupakan pelarut yang baik?
Ya. Titik didihnya yang tinggi (155–156 derajat ) dan kompatibilitas resin yang luas membuatnya sangat efektif dalam cat, pelapis, tinta cetak, dan formulasi perekat dimana penguapan yang lebih lambat meningkatkan kualitas film.
Mengapa sikloheksanon penting dalam industri?
Karena secara unik menggabungkan dua peran - pendahulu serat sintetis (nilon) dengan volume terbesar di dunia dan pelarut industri berkinerja tinggi - yang didukung oleh teknologi produksi berskala besar dan matang.
Industri manakah yang paling banyak mengonsumsi sikloheksanon?
Manufaktur nilon (gabungan produksi kaprolaktam dan asam adipat) menyumbang sebagian besar konsumsi global - yang umum disebutkan sekitar 70% dalam laporan industri terbaru - diikuti oleh cat/pelapis, perekat, obat-obatan, dan bahan kimia pertanian.
Kemurnian apa yang digunakan untuk aplikasi industri?
Technical grade cyclohexanone (commonly >kemurnian 99%) merupakan standar-aplikasi pelarut dan nilon skala besar; tingkat kemurnian-reagen yang lebih tinggi digunakan untuk farmasi atau sintesis khusus di mana sedikit pengotor mempengaruhi reaksi hilir.
Bagaimana seharusnya sikloheksanon disimpan?
Dalam wadah tertutup-tahan korosi pada suhu kamar, jauh dari panas, sumber api, dan oksidator kuat, dengan selimut nitrogen yang direkomendasikan untuk penyimpanan massal guna mengurangi risiko kebakaran dan degradasi oksidatif.
Di mana saya bisa membeli sikloheksanon dalam jumlah besar?
Sikloheksanon curah harus bersumber dari pemasok berkualifikasi yang menyediakan COA batch, SDS, TDS, sertifikasi ISO, dan kepatuhan ekspor.Persediaan Tianjin Gnee Biotech Co., Ltdsikloheksanon kelas-industri (CAS 108-94-1) dengan dokumen berkualitas dan pengalaman ekspor global.
